Habe aber im laufe der Nacht eine annehmbare Lösung der Probleme mit Itunes gefunden, sodass alle Titel im Itunes immer sichtbar sind.
Habe lediglich die Itunes Mediathek (unter Einstellungen) auf die Platte in den Public Ordner gelegt, anstatt auf die PC-Platte und schon hat Itunes alles schön sortiert, die Cover hinzugefügt und und und und.