Hi,
Asegurate de que los subtitulos y los archivos que estas tocando tengan el mismo nombre.
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Batman (2012)
/Batman (2012).mkv
/Batman (2012).en.srt
También puede probar el reproductor multimedia usando una unidad externa conectandola directamente con los subtitulos y la pelicula en el mismo folder.
Hice una pequeña investigacion en el foro de PLEX y suena que es un problema con PLEX.